关于职工退休老板是否知道的问题，答案并非绝对，需结合具体情况分析。
职工退休老板是否知道取决于实际操作和沟通情况。
1. 若职工主动向老板告知退休计划或提交退休申请，老板会知道职工退休的情况；
2. 若职工未主动告知，且单位未通过社保系统或人事流程核查职工年龄，老板可能不知道职工已到退休年龄；
3. 若单位有完善的人事管理制度，在职工临近退休时主动核查档案和社保信息，老板通常会知道职工的退休情况。
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职工退休老板是否知道，存在一些特殊情况会影响结果，以下为您解释说明。
1. 职工档案年龄与身份证年龄不一致：若职工档案中的出生日期早于身份证年龄，单位按档案年龄认定退休时间，老板可能在职工身份证年龄未到前就知晓退休情况；这种情况下，职工需以档案年龄为准办理退休，老板的知情时间会早于职工预期。
2. 职工自愿延迟退休：若职工与单位协商一致延迟退休，老板会知晓职工的延迟退休安排；此时老板不仅知道职工的退休意向，还需与职工重新约定工作内容和待遇，避免劳动合同纠纷。
3. 单位人事部门与老板信息传递不畅：若单位人事部门知晓职工退休情况，但未及时告知老板，会导致老板“不知情”；这种情况属于单位内部管理问题，可能影响退休手续的顺利办理。
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针对职工退休老板是否知道的问题，我们可以从《劳动合同法》等相关法律中找到依据。
根据《中华人民共和国劳动合同法》第四十四条规定，劳动者开始依法享受基本养老保险待遇的，劳动合同终止。用人单位作为劳动合同的主体，有义务关注职工的退休情况，以履行劳动合同终止的相关程序。同时，《社会保险法》第五十八条规定，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记，因此单位对职工的社保缴纳情况和年龄信息有记录义务。若单位依法履行上述义务，老板通常会通过人事部门了解到职工的退休情况；若单位未履行信息核查义务，则可能不知道职工退休情况。综上，法律要求单位掌握职工的社保和年龄信息，老板是否知道取决于单位是否依法履行管理义务。
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职工退休时老板是否知情，可能隐藏一些法律风险，以下为您举例说明。
1. 单位未及时终止劳动合同的风险：若老板不知道职工已退休，未及时终止劳动合同，可能导致单位继续为职工缴纳社保，增加用工成本；例如，职工已到退休年龄但未告知老板，单位仍按在职职工缴纳社保，事后发现多缴部分难以追回。
2. 职工未享受退休待遇的风险：若老板不知道职工退休，未协助办理退休手续，可能导致职工延迟领取退休金；例如，职工已到退休年龄，老板因不知情未通知人事部门办理手续，职工晚3个月才拿到退休金，造成经济损失。

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